Reacció de Wittig

 
   
 

La reacció de Wittig és una reacció orgànica que s’utilitza per convertir un halur d’alquil primari o secundari i un aldehid o cetona en olefina mitjançant trifenilfosfina i base.

 
  Mecanisme:  
 
  • L’halur d’alquil és atacat per la PPh3 i allibera l’anió halogen i forma un ió fosfoni.
  • A continuació, la base es deprotona a la posició alfa per donar un ilur de fòsfor. Posteriorment, el reactiu de Wittig ataca l’aldehid o cetona.
  • L’anió oxigen ataca l’àtom de fòsfor en un atac intramolecular.
  • L’oxofosfetà es descomposa per produir un alquè i l'òxid de trifenilfosfina. La formació d'un enllaç P = O fort és la força motriu d'aquesta reacció.